Richard Hammond visszatekint a The Grand Tour különböző korszakaira, megtörve a hagyományos visszaemlékezések monotóniáját személyes élményeivel és autóival. Meglepő utakat és versenyeket idéz fel a világ számos pontjáról, ahol a csapat tagjai saját maguk választotta, néha egészen különleges vagy furcsa járművekkel szálltak harcba az elemekkel – és egymással.
Skóciában felvetődik a kérdés: miért voltak a brit családi autók unalmasak, miközben Amerikában izgalmas, monumentális autók járták az utakat? A különféle autóválasztások mögött a nosztalgia, a vágy és a személyes kötődések is szerepet kaptak. Hammond tárgyalja, min mennek keresztül ezek a járművek; például miért választott egy Buick Rivierát, vagy hogyan döntött egy Peugeot 205 GTI mellett, és milyen érzelmi szálak fűzik ezekhez az autókhoz.
A tuning, az átalakítások dilemmája is szóba kerül – vajon megőrizzék az autók eredeti állapotát, vagy szabadon átalakítsák őket, hogy különleges élményt nyújtsanak? Különféle kihívások, versenyek és váratlan meghibásodások hozzák felszínre azt is, mennyire törékenyek és ugyanakkor mennyire különlegesek lehetnek ezek a gépek.
Lokációk, extrém utak, legendás márkák, és mindeközben egy kérdés: miképpen tud egy-egy autó időgép lenni, amely sajátos történeteket, múltbéli álmokat és megvalósult vágyakat őriz? A videó ezen témák köré szerveződve kalauzolja végig a nézőt Hammond autógyűjteményén, miközben a Grand Tour örökségét is szemügyre veheti.
