A videó azt vizsgálja, hogy a Grand Theft Auto sorozat egyes részeit milyen nehéz végigjátszani, és hogyan befolyásolja a játékélményt a nehézségi szint. Részletesen kitér az első két GTA-játék archaikus, frusztráló elemeire, amelyek az igazán kihívást kereső játékosokat szólítják meg, miközben az újabb részekben már több könnyítés és kiegyensúlyozottabb játékmenet figyelhető meg.
A rangsorolás bemutatja, hogy mely részeknél jelentkeztek a legnehezebb vagy legidegesítőbb küldetések, illetve hol számít inkább könnyed, szórakoztató időtöltésnek a játék. Megjelennek olyan témák is, mint a mentési lehetőségek fejlődése, a felhasználóbarát játékelemek, a lineáris vagy nyitott küldetésstruktúra, illetve az, hogy a játékélmény mennyire van egyensúlyban a kihívással.
Olyan kérdéseket boncolgat, mint például a túlzott nehézség mennyiben lehet elrettentő vagy akár szórakoztató, illetve hol húzódik meg az a határ, ahol a játék már nem jelent kihívást, csak idegőrlő akadályt. Érdekes párhuzamokat teremt a sorozat fő sodorbeli, és mellék- vagy felújított részei között, valamint megemlíti a kapcsolódó játékokat is, amelyek szintén a Rockstar Games univerzumában játszódnak.
