Timothy Olyphant humoros és önironikus stílusban idézi fel pályafutása legemlékezetesebb jeleneteit, különös hangsúlyt fektetve arra, milyen élmény újranézni és visszatekinteni karaktereire évekkel az első forgatásuk után.
Az egyes sorozatok és filmek kulisszái mögé enged betekintést, kitér arra, mennyire formálják a színészi játékot a nagyszerű írók, rendezők, valamint hogy milyen jellegzetes, szinte játékos közös munka alakult ki alkotótársaival. Felmerülnek olyan kérdések, mint a karakterhez való visszatérés nehézségei, vagy hogy miként egyensúlyozhatók a drámai és a komikus elemek egy szerepben.
Szó esik a forgatások során szerzett személyes élményekről, sztárokkal, világhírű rendezőkkel töltött pillanatokról és arról is, hogyan alakultak az alkotói dinamika, illetve a színészi önbizalom az egyes évadok és projektek alatt. A videó rámutat arra is, hogy egy jól megírt szerep sokszor önállóan is életre kel, ugyanakkor azt is boncolgatja, hogy a humor és a drámaiság gyakran kéz a kézben járnak, még akkor is, amikor látszólag csak az egyik dominál.
Különösen érdekesek azok a szakmai titkok és anekdoták, amelyek megmutatják, milyen kulisszatitkok, improvizációk vagy közös nevetések teszik élvezetessé a forgatásokat, illetve hogy a nagy franchise-okhoz csatlakozva milyen elvárások és inspirációk érték Olyphantot. A beszélgetés közben folyamatosan visszatérnek a színészet lényeges kérdései, például, hogy mennyire kell vagy lehet elmerülni egy karakter világában, és hogyan lehet mindig új szemmel nézni saját pályánkat.
