Liberty City legrégebbi épületeinek történetét kutatja a videó, különös tekintettel arra, hogy mennyi valóságos történelmi inspiráció húzódik meg a Grand Theft Auto IV világában.
A narrátor párhuzamot von a játékbeli helyszínek és azok valódi, New York-i megfelelői között, például Niko Bellic lakása és a századfordulón New Yorkban épült bérházak között. Elgondolkodtató kérdésként merül fel, hogy milyen régi épületeket modelleztek le a fejlesztők, és hogy létezhetnek-e akár még régebbi, a 18. századból származó házak is a játék térképén.
Az ikonikus épületek alapján idővonalat épít fel: a modern tornyoktól az Art Deco korszakán át egészen a koloniális stílusig bemutatásra kerülnek emblematikus épületek, mint a Liberty City Hall és a Suffolk Church.
Külön figyelmet kapnak az építészeti stílusjegyek, például az ablakok formája és elrendezése, amelyek alapján becsülhető egy-egy épület kora, még ha ez nem is tudományos pontosságú eljárás. Újszerű módon építészeti trükköket használ, hogy eldöntse, melyik lehet a legöregebb lakóház vagy sorház Liberty Cityben.
Folyamatosan merülnek fel olyan kérdések, hogy hol van a határ a játékbeli és a valóságos történelem között, és a végén még építész szaktanácsot is kérnek arra, mennyire lehetséges meghatározni a játékbeli épületek valódi életkorát.
