Conan O’Brien egy őszinte és szellemes beszélgetésben mesél arról, hogyan készülne fel az Oscar-gála műsorvezetésére: az ötletek születéséről, a próbák fontosságáról, és arról, hogyan lehet egy ilyen nagy eseményt izgalmassá tenni. Felmerülnek a műsorvezetők döntései, a humor határai, és milyen nehézségekbe ütköznek, ha a társadalmi és politikai témákhoz nyúlnak.
Különböző ikonikus példák – Bob Hope, Johnny Carson, vagy épp Billy Crystal – révén Conan betekintést ad abba is, ki milyen tanácsokat kaphat az Oscarok házigazdájaként, illetve hogy a politikai humor milyen kihívást jelent manapság egy komikusnak. Szóba kerül a közönséggel való kapcsolat, a spontaneitás jelentősége, és hogy miért értékesek a váratlan, őszinte pillanatok a fellépéseken.
A beszélgetés mélyebb vizekre evez, amikor Conan saját élettapasztalatait osztja meg – családi veszteségekről, a gyászról, és arról, hogyan segíthet a humor átélni nehéz időszakokat. Megmutatja, hogy a komédia nem csak szórakoztatásra, de terápiára és kapcsolatteremtésre is képes eszköz lehet.
Téma az is, hogy a késő esti talkshow-műfaj mára miként változott meg vagy szorult háttérbe, hogyan látszik mindez Conan, illetve kollégái (például Jimmy Kimmel vagy Stephen Colbert) szemszögéből. Szóba kerül a televíziós szabályozás, a hálózatok szerepe, és hogy a digitális, szabadabb médiaformák milyen új lehetőségeket nyitnak meg a humoristák előtt.
A vége felé a személyesen átélt gyász és barátság témája kerül előtérbe. Legendás művészek elvesztése, közös emlékek, és az élet mulandósága is visszatérő motívum, amelyek egyszerre adnak súlyt és érzékenységet a beszélgetésnek.
