Az interjú során David Pogue részletesen végigkalauzolja az Apple ötvenéves történetét, különböző korszakokra bontva a vállalat fejlődését. Megjelennek olyan kulcsmomentumok, mint Steve Jobs és Steve Wozniak találkozása, az Apple I megszületése, majd Jobs távozása és visszatérése, valamint az utána következő korszak, amikor Tim Cook vezeti tovább a céget.
Számos izgalmas történetet is megismerhetünk a legendás garázsnapokról, az első számítógépes klubokról, valamint a Homebrew Computer Club közegéről, ahol a hobbisták közössége forradalmi gondolatokat vitt a világba. Részletesen szó esik az Apple I és az Apple II sikereiről, a Macintosh fejlesztésének nehézségeiről, valamint a vállalati kultúra egyedi vonásairól, az apró csapatok munkájáról és a „kalózzászló” szellemiségéről.
Kötetlen hangnemben történetek bontakoznak ki arról, hogyan vált az Apple meghatározó szereplővé a kreatív szakmákban és az oktatásban, mivel nem tudott igazán betörni a nagyvállalati szektorba. Az iPod, az iPhone, valamint az iTunes zenebolt születését és hátterét is feltárják: bemutatva, milyen stratégiai döntések révén formálta át az Apple a zeneipart és a technológia helyét az emberek hétköznapjaiban.
Felmerülnek azok a kérdések is, hogy az Apple sikereiben vagy kudarcaiban volt-e nagyobb tanulási potenciál, illetve miként alakította ki az egyedi, minimalista designfilozófiát. A beszélgetés kitér a nyitott és zárt rendszer közötti örök dilemmára, a legendákban élő mítoszok (például a fából készült Apple I házak anyaga) cáfolatára, valamint arra is, hogy az egyéni kreativitás vagy a cég szervezeti jellege játszott-e nagyobb szerepet a történet során.
Érdekes fejlemények és jövőbeli irányok is felvetődnek, például az Apple szemüvegek vagy a személyi robotok piacra lépésének lehetősége, illetve, hogy mit hozhat a mesterséges intelligencia a vállalat termékpalettáján.
