Ebben a videóban a készítő megpróbálja minden főbb Windows-verziót sorban végigtelepíteni egy régi iMac G3 számítógépen. A folyamat során virtuális gépet, azon belül is a Virtual PC szoftvert használ, amely lehetővé teszi több Windows-verzió telepítését egyetlen hardveren.
A nézők betekintést kapnak abba, hogyan futnak az egyes Windows rendszerek – köztük a Windows 3.1, 95, NT 4.0, 98, ME és 2000 – egy Apple gépen, miközben különböző technikai nehézségekkel kell szembenézni, például meghajtóproblémák, kompatibilitási gondok és memóriahibák. Kiemelt figyelmet kapnak azok a trükkök, amelyek a régi hardveren való Windows-installációhoz szükségesek, például ISO-fájlok kezelése vagy az egyes rendszerek RAM-igényeinek testreszabása.
A telepítések során felvetődik: Mennyire stabilak vagy használhatóak ezek a Windows-verziók egy, eredetileg Mac OS-re tervezett gépen? Milyen műszaki problémák adódnak út közben, és hogyan lehet ezeket megkerülni? A videó rávilágít arra is, milyen nosztalgikus érzést kelt a régi grafikus felületek látványa és a Windows-ökoszisztéma fejlődése évről évre.
