Az elemzés egy lehetséges megállapodást vázol, amelyben Kuba vállalhatná, hogy a jövőben többpárti, szabad választásokat tart, miközben az Egyesült Államok enyhítene a gazdasági nyomáson, például az olajembargó vagy a blokád feloldásával. Arról is szó esik, hogy a kongresszusi törvények miatt bármely amerikai elnök számára rendkívül nehéz hivatalosan kivezetni a kubai embargót, ami komoly akadályt jelent a diplomáciai törekvések során.
Érdekes kérdésként merül fel, hogy a Floridában élő kubai származású amerikaiak, akik jelentős politikai erőt képviselnek, mennyire támogatnának egy ilyen kompromisszumos megoldást. Az is felvetődik, hogy Marco Rubio és Donald Trump képesek-e elfogadtatni egy hosszabb távú tervet a választóikkal, amely csak részleges engedményeket kínál, és nem teljesíti minden elvárásukat.
A beszélgetés során szóba kerül az Egyesült Államok és Kuba elmúlt évtizedekben követett politikája. Obama 2014-es nyitásától egészen Trump keményvonalas retorikájáig láthatóvá váltak a kubai-amerikai közösség generációs eltérései és politikai változásai. Érdemi kérdés, hogy Donald Trump üzleti szemléletű, személyes megállapodásokra építő diplomáciája működhet-e Kubában, miközben a múltban hasonló módszerek Venezuelával szemben nem vezettek tartós eredményre.
Az elemzők azt is vitatják, hogy az üzletalapú megközelítés jelenthet-e valódi előrelépést egy olyan országban, ahol diktatórikus rendszer akadályozza a gazdasági nyitást, és ahol a politikai átmenet rendkívül összetett és hosszan tartó folyamat lenne. Felmerül a kérdés, vajon kitart-e egy ilyen folyamat mellett az amerikai elnök, vagy hamarabb feladja a projekt hosszabb távú nyomon követését.
