A Trello a 2010-es évek elején a digitális projektmenedzsment egyik alapvető eszközévé vált. Eredetileg egy kis csapat fejlesztette ki a Fog Creek Software-nél, amikor egy jobb, átláthatóbb rendszerre volt szükségük a fejlesztési munkafolyamatok követéséhez. Az analóg fehértáblák és a ragadós cetlik inspirálták a Kanban-alapú szoftvert, amely abban az időben forradalmi egyszerűséget és átláthatóságot kínált.
Rövid idő alatt elképesztő népszerűségre tett szert: a Fortune 500 vállalatainak túlnyomó többsége használta, és a felhasználószám gyors ütemben növekedett. Az ingyenes verzió annyi lehetőséget kínált, hogy sokan nem is éreztek késztetést a fizetős előfizetésre váltani. Ez azonban hosszabb távon üzleti kihívásokat okozott a cég számára.
Az Atlassian 2017-es felvásárlása után a Trello új irányt vett. Az egyszerűség ugyan megmaradt, de a fejlesztések lelassultak, miközben a konkurensek (mint a Monday.com és az Asana) egyre komplexebb, „all-in-one” szolgáltatásokat építettek ki. Ezzel párhuzamosan az Atlassian másik terméke, a Jira is jelen volt a piacon, ami újabb kérdéseket vetett fel a szerepek és a fejlesztési fókuszok kapcsán.
Az utóbbi években számos változás történt – szigorodó korlátozások az ingyenes csomagokban, funkciók eltűnése és a dizájn átalakítása. Ezeket a lépéseket sok felhasználó kritizálta, különösen, amikor kiderült, hogy az Atlassian aktívan próbálja a Trello üzleti felhasználóit a Jira-ra terelni. Lassan az is kérdésessé vált, milyen jövő várhat a Trellóra az egyre inkább felhasználói fókuszú stratégiában. Az is felmerül, hogy mennyire lehet sikeres egy olyan egyszerű termék, amelynek piaca egyre szűkül és specializálódik.
