1994 őszére visszarepít a videó, amikor a Transport Tycoon játék első változata debütált, és azóta is sokak számára meghatározó élményt jelent. A felvétel személyes visszaemlékezéseket, nosztalgikus anekdotákat és érdekes hasonlatokat vonultat fel: a játék örök összehasonlítási alap minden új szimulátornál, miközben rengeteget fejlődött azóta a műfaj, de Chris Sawyer alkotása még mindig kiemelkedik az összetett hálózatépítés és a küzdelmes pénzgazdálkodás szintézisével.
Felmerül, mennyiben változott a játék megítélése az évtizedek alatt, illetve mennyire csiszolták ki a későbbi változatokban azokat a rendszereket, melyekre az eredeti verzió még csak kísérlet volt. A beszélő személyes elfogultságát is érinti, hiszen a Transport Tycoon élményei szorosan összefonódnak személyes emlékeivel, az első saját számítógéptől egészen a pandémiás izolációig.
Miközben végigkalandozunk a játék első, Deluxe előtti verzióján, a klasszikus korlátokkal találkozunk: még nincsenek fejlett irányító rendszerek, limitáltak a felhasználói eszközök, és a játékmenetben is megjelennek tipikus napi nehézségek, valamint a modernizált nyitottság hiánya. Mindez mégis sajátos bájt kölcsönöz a Transport Tycoonnak, ahol a skála, a részletek és a folyamatos problémamegoldás teremtik meg a játék végtelen vonzerejét.
A téma keretében kitér a játék jellemző mechanikáira, a város- és iparépítés akkori stratégiáira, a limitált AI logikára, illetve arra, hogy mennyi minden változott a felhasználói élményben az évek során. Ugyanakkor felvetődik a kérdés: valóban lehetséges-e visszahozni azt az egyszerűséget és varázslatot, amely az első élményekhez kötött?
