Ez az epizód egy interaktív műsor, ahol Gary Vee élőben válaszol vállalkozói és életvezetési kérdésekre különböző nézőktől, akik többnyire saját kihívásaikat és dilemmáikat osztják meg. Szó esik például arról, hogyan lehet egész évben életben tartani egy szezonális vállalkozást, illetve miért érdemes a holtszezonban is kommunikálni a célközönséggel.
Továbbá felmerül a családi vállalkozások problémaköre: mit tehetünk, ha eltér a generációk szemlélete, hogyan kezeljük a családtagokkal való üzleti nézeteltéréseket, illetve miként lehet meghozni a személyes döntést a továbblépésről.
A beszélgetésben szó esik az idősebb generációk szerepéről a közösségi médiában, valamint arról, milyen értéket közvetíthetnek, amikor saját tapasztalataikat és bölcsességüket megosztják a világgal. Kitérnek az önbizalom, önértékelés, valamint az imposztor-szindróma kérdéseire is, illetve arra, hogyan lehet megtalálni és építeni egy elkötelezett közösséget.
Bónuszként sok tanács hangzik el a közösségi médiás jelenlétről, tartalomgyártásról, személyes márkaépítésről, valamint arról, hogyan kezeljük a saját és mások félelmeit, elvárásait, nehézségeit a vállalkozás és a magánélet során.