Sullivan Fortner személyes utazásra invitálja a nézőket, miközben bemutatja azt az öt zeneszámot, amelyeket magával vinne egy lakatlan szigetre. A válogatás első darabját gyermekkorának egyik meghatározó zenei élményéhez köti, amely fontos szerepet játszott zenei fejlődésében és világlátásának formálódásában.
Az elhangzó darabok mindegyike egyedi zenei stílust és mesterségbeli tudást képvisel. Szóba kerül például, hogy miként képes egyetlen dallamív vagy ritmus különleges szabadságot és kreativitást kifejezni. Fortner kitér arra, milyen elemek ébresztették fel benne a jazz iránti szenvedélyt, és milyen szerepet játszottak ebben bizonyos szerzők vagy előadók technikai ötletei.
Érdekes párhuzamok jelennek meg a klasszikus és jazz műfajok között is, különösen a harmónia, ellenpont és hangzáskultúra kapcsán. A listában szereplő művek nem csupán zenei bravúrt, hanem érzéseket, dinamizmust és személyes inspirációt is közvetítenek.
Felmerül a kérdés, hogy a tökéletesség vagy inkább az őszinteség és a nyers hangzás teszi-e egy felvételt maradandóvá. A felvezetésből világossá válik, hogy Fortner szerint a legemlékezetesebb zenék azok, amelyekben az előadó személyisége és őszinte kifejezésmódja tükröződik, függetlenül a tökéletes kivitelezéstől.
