A Dandy’s World világában rejtett traumák és konfliktusok húzódnak a felszín alatt, amelyek sokkal mélyebbek, mint amit elsőre a játék aranyos, rajzfilmszerű karakterei sugallnak. A történet középpontjában egy elhagyatott múzeum és tévéstúdió, a Garden View Center áll, ahol a karaktereket egy titokzatos fekete folyadék, az IICOR hozta életre, ám ez a csoda hamar sötét következményekhez vezetett.
Arthur és Delilah, az alkotók, életre keltették Dandy-t és barátait az 1980-as években, ám az IICOR túl nagy érzelmi terhet rakott a rajzfilmhősökre. Ezek a karakterek képtelenek alkalmazkodni a szerepeik által rájuk kényszerített egyszerűsített érzelmekhez, így gyakran saját, mélyebb érzéseik, mint a magány, féltékenység vagy megfelelési kényszer, a vesztüket okozzák: ezekből születnek a sötét, torz változataik, a ‘twisteds’-ek.
Az egyes szezonális események új karaktereket és újabb tragédiákat mutatnak be: Bassie, Gordy, Bobette történetében felvillannak tipikus emberi gyengeségek és traumák, míg Dial, a kötelességtudó órafigura, akit kizárólag munkára hoztak létre, hiába érzi meg a szabadság ízét, képtelen kitörni a szerepéből – és végül ő is összeroppan.
A játék világa tele van feszültséggel a „szerep” és az önálló érzelmek között. A történet egyik legérdekesebb kérdése, hogy vajon ezek a mesterséges lények valóban képesek-e túllépni az alkotóik által kiszabott sorson, vagy örökre beleragadnak a show egyszerű karaktereinek börtönébe. Eközben a háttérben mindig ott húzódik a kérdés: milyenek is lennénk, ha csak azt szabadna éreznünk, amit mások elvárnak tőlünk?
