Különböző anyagi keretek között szervezett randevúk világába kalauzol a videó, bemutatva, hogyan változik egy romantikus program hangulata, amikor egy Ferris Wheel szerény, egy dolláros élményétől a fényűző, ötvenezer vagy százezer dolláros programokon át egészen egy félmillió dolláros, Disneylandben tartott éjszakáig terjed.
Megtudhatjuk, milyen különleges élmények érhetők el, ha az ember megnyitja a pénztárcáját: például Gordon Ramsay főz privát vacsorát, vagy akár egész vízi- és síparadicsomot, sőt még egy privát szigetet is kibérelhetnek a párok. A programok változatossága a jet-skizéstől és masszázstól a luxus sushi vacsoráig és világklasszis állatmenhely-látogatásig terjed.
A nézők azt is láthatják, hogyan próbál meg egy félénk barát közeledni a világhírű Madison Beer énekesnőhöz, miközben a barátai egy fülhallgatón keresztül próbálják segíteni. Külön érdekesség, hogy milyen váratlan vagy humoros helyzetek alakulnak ki, ha a szokványos randiszituációkat extrém gazdagság és élmények teszik nevetségesen grandiózussá.
A sorozat kérdéseket vet fel arról, mit jelent igazán egy emlékezetes randevú: a pénz vagy a személyes pillanatok számítanak-e többet, és mennyire változik meg az élmény akkor, ha mindent megszerezhetünk, amit csak akarunk. A végső nagy kérdés az, hogyan lehet ezt a hihetetlen élményt a jövőben felülmúlni – vagy egyáltalán kell-e?
