Miért nincs Windows 9? A beszélgetés során felmerül, hogy bizonyos régi alkalmazásokban a verzióellenőrzés egyszerűsítése miatt gondot okozott volna egy ilyen nevű rendszer, mivel azok egyes verzióneveket karakterláncként ellenőrizték, és minden ‘Windows 9’-cel kezdődőt kompatibilisnek tekintettek volna a régi Windows 95 vagy 98 változattal. Ez izgalmas problémákat vet fel a szoftverek visszamenőleges kompatibilitása kapcsán.
Szó esik továbbá a Windows ME hírhedt stabilitási problémáiról, és arról, hogy miért váltottak néhányan helyette inkább Windows 2000-re vagy NT-re. A fejlesztői tapasztalatokból fakadó személyes élmények mellett érdekes kérdéseket fogalmaznak meg a ME általános megítéléséről: vajon tényleg ennyire rossz volt?
Kitérnek a Windows Media Center hátterére is, és hogy mennyi munka állt az irányításhoz köthető felhasználói élmény, például a távirányítóval való navigáció mögött. Felmerül, hogy az első, prototípus Media Center és a végül kiadott, későbbi verziók között miért nem volt semmiféle közös fejlesztés vagy kód.
A beszélgetésben érintik a Windows rendszer felépítését, a különféle alrendszereket és az NT kernel szerepét, valamint azt, hogyan működtek együtt az eltérő API-k, például a Windows és Linux alrendszerek között. Szó van a fejlesztők mindennapi rutinjairól, a belső tesztelési szokásokról („dogfooding”), illetve a különleges helyzetekről, amikor instabil volt egy-egy build.
Érdekességként felmerül, hogy a különféle Windows-variánsok miért jelentettek kockázatot a kompatibilitás szempontjából, milyen hatással voltak a hardveres és szoftveres változások a felhasználókra, és hogy milyen volt együtt dolgozni kiemelkedő fejlesztőkkel, például Dave Cutlerrel.
