Egy zenerajongó „boomer” személyes utazásának lehetünk tanúi, miközben megpróbálja megérteni Taylor Swift zenéjének népszerűségét, belevetve magát annak különböző korszakainak meghallgatásába. Felmerül a kérdés, mennyire tud kapcsolódni az előadó hangjához és előadásmódjához, valamint hogy mitől érződik egy énekes valódi, emberi előadónak.
A műsor készítője összeveti Taylor Swift művészetét Lady Gaga, Madonna, Blondie (Debbie Harry) és Amy Winehouse előadásaival, keresve azokat az elemeket, amelyek emberközelivé és hitelessé teszik egy-egy előadó zenéjét. Megvizsgálja az évek során végbement változásokat és az egyre tökéletesebb, szinte mesterséges hangzásokat, amelyek Taylor Swift karrierjét jellemzik, valamint felveti a kérdést: vajon a modern produkció mennyiben távolít el minket az érzelmektől és az előadó személyiségétől?
Az epizód második részében egy különleges jazz-album, Chrissy Hynde 2018-as lemeze kerül bemutatásra, amely új oldalát mutatja meg a korábban rockénekesként ismert művésznek. Egyedülálló hangszerelés, akusztikus és elektronikus elemek kombinációja formálja ezt a sokszínű zenei élményt. Végül a „nézői rendszer” rovatban egy DIY hifi rendszer technikai részleteibe nyerünk bepillantást, bemutatva különleges audioberendezéseket és azok összetételét.
