Michael Ian Black humorral és öniróniával közelíti meg a méltán híres New Yorker Caption Contest kihívásait. Minden egyes rajzhoz sajátos gondolatait osztja meg, miközben komikusan reflektál arra, milyen abszurd és kreatív ötletelést kíván a feladat.
Különböző karikatúrákat vesz sorra: egy színes-fekete-fehér metróállomás képen feltűnő szendvics, macskák, akik hollywoodi sztár módjára tévét néznek, vagy épp híradós, aki pohárból készített „telefonnal” tudósít. Saját átkötő poénjaival fűszerezi az eseményeket, közben pedig szatirikusan utal arra, hogy a verseny talán magának a karikaturistának is kihívás volt.
Felmerül a kérdés: ki is a célcsoportja ezeknek a rajzoknak és mennyire nehéz igazán frappáns feliratokat alkotni hozzájuk? További témaként megjelenik az önkritika, amikor Black ironizál saját humorérzékéről és a versenyhez való alkalmasságáról is.
A nézők számára izgalmas lehet annak felfedezése, milyen kreatív folyamatok zajlanak a rövid, egyedi feliratok mögött, és hogy vajon a népszerű verseny résztvevői hogyan közelítik meg ezt a szokatlan kihívást.
