Mario és Bowser szokatlan szövetsége meglehetősen váratlan helyzeteket teremt a teniszpályán. Furcsa események történnek, például illegális ütések, tornádók és ismeretlen szabálytalanságok borzolják a kedélyeket. Ez a játék minden, csak nem kiszámítható: a pálya néha sártól vagy akár lángoktól lesz kezelhetetlen, miközben a ranglistán való előrelépés szinte lehetetlen kihívásnak tűnik.
Szellemes gondolatok és abszurd helyzetek gyorsan váltják egymást. A játékos meglepetten tapasztalja, hogy ellenfelei eltűnnek, a labda hirtelen láthatatlanná válik, vagy éppen a játékmenet fizikája felülírja a józan észt. Hozzáadódik egy humoros feszültség is, amikor rangpontokat veszítenek, és a főhős komolyan aggódik a státusza miatt.
A karakterek – mint például Wario, Baby Mario, Toad és Reggie – komikus helyzetekbe keverednek. Megjelennek különleges játékmódok, rejtett, még fel nem oldott karakterek, és egyre újabb, lehetetlen kihívások, mint például az, amikor mindenkit csecsemővé változtat egy titokzatos támadás után.
Végigkísérhetjük azt is, hogy mennyire zavarja a főszereplőt a pályán uralkodó káosz: sár, tizenhét labda, csúszós felületek, villámcsapások és banánok között próbál pontokat szerezni. Az egész történetet áthatja egy szatirikus hangvétel, amely újra és újra kérdőre vonja a játék szabályait és értelmét.
