Az összeállítás Leon S. Kennedy kalandjait járja körül, felkutatva minden olyan videojátékot, animációs filmet és mozifilmet, ahol a Resident Evil ikonikus karaktere feltűnt az évek során. A kétezres évek klasszikus játékaitól, mint a Resident Evil 2 vagy a Resident Evil 4, egészen a legújabb mobiljátékokig és crossoverekig számos meglepő és kevésbé ismert megjelenést is bemutat.
Kiderül, hogy Leon nemcsak a legnépszerűbb survival horror részekben tűnt fel, hanem snowboard szimulátorban, kártyajátékokban, sőt, Marvel verekedős játékokban is feltűnik—néha egészen szokatlan szerepekben. Az is terítékre kerül, mennyire különböző módokon ábrázolták a különféle médiumokban, és hogyan tér el a karaktere jelleme akár egy-egy filmes feldolgozásban is.
A videó foglalkozik azzal, hogy Leon Kennedy személyére hogyan hatottak a különböző fejlesztők, rendezők és alkotók. Az is szóba kerül, hogyan alakították a karakter imázsát az eltérő korszakokban, illetve milyen rajongói reakciókat váltott ki egy-egy szokatlanabb vagy sikertelenebb vendégszereplés. A történeti háttér mellett felsejlenek az iparági trendek és rajongói elvárások is—de hogy végül Leon melyik arca lesz a legemlékezetesebb, az nyitott kérdés marad.
