New York egyik legkülönlegesebb lombházában ébredve a szereplők ellátogatnak Connecticutba egy újabb kalandos Airbnb-kirándulásra. Egyedülálló élményben részesülnek a természet ölelésében, olyan tevékenységekkel, mint például a reggeli futás, a kávézás és egy ötórás kényszerpihenő egy kisvárosban – mindezt a játékos, szerencsét próbáló „wheel of doom” fordulataival színesítve.
Az út során Poughkeepsie-ben járnak, felfedezik a város varázsát, helyi ételeket kóstolnak, és időt töltenek a helyiekkel. Eközben váratlan meglepetésként a híres szállásközvetítő óriás, az Airbnb jelentős adománnyal támogatja az általuk szervezett jótékonysági akciót a St. Jude Gyermekkórház számára. A meglepetések itt nem érnek véget: egy profi séf, Jeremy, gourmet vacsorával és különleges ételekkel teszi emlékezetessé az estét a connecticuti River Loft házikóban.
A luxus kulináris élmény mellett közös „New England” bakancslistát is készítenek klasszikus amerikai ételekkel és ikonikus helyszínekkel, miközben folyamatosan bővítik az alapítványi adományok listáját. A főhősök útja során személyes történetekkel, jókedvű kihívásokkal és támogató közösséggel találkoznak az Egyesült Államok északkeleti részén.
