Egy fiatal pár, Ryan és Haley, Indiana államból indulnak tovább, hogy részt vegyenek az 50 állam 50 nap alatt kihívás 37. napján. A nap egy váratlan fordulattal indul: a ‘Wheel of Doom’ elnevezésű játék miatt ma egy teljes államon keresztül nem ihatnak kávét, ami jelentős kihívást jelent számukra, hiszen a reggeli kávézás kiemelt szerepet tölt be mindennapjaikban.
Útjuk során rangsorolják az eddig meglátogatott Airbnb-iket, külön figyelmet szentelve a hangulatos, Indiana állambeli faháznak és a minőségi szolgáltatásoknak, például a különleges kávézónak. Ezt követően elindulnak Illinois államba, konkrétan Chicago városába, ahol egy régi gyárból átalakított, extravagáns Airbnb-lakás várja őket, diszkógömbbel, tágas terekkel és szokatlan részletekkel.
Chicago utcáin bejárják a várost, útba ejtenek népszerű éttermeket, például a Nando’s-t, ahol saját ízlésük szerint készített csirkeszendvicseket kóstolnak. A videó külön érdekessége, hogy adománygyűjtésük állásáról is beszámolnak: a nézők támogatásával már több millió dollárt sikerült összegyűjteniük a St. Jude Gyermekkórház számára, ami további izgalmas döntéseket helyez kilátásba a közelgő kihívások fényében.
A nap végén, miközben diszkófényekben fürdenek és komoly stratégiáról tanakodnak a ‘Wheel of Doom’ jövőbeli hatásairól, többször visszatérnek a kihívás lélektani aspektusaira is: vajon mikor érdemes felhasználni a ‘golden ticketet’, hogy továbbjussanak a feladatban? Végül érzelmes pillanatokkal zárják a napot, amikor olvasni kezdik a nagylelkű nézők üzeneteit és adományait.
