Az utazó páros Maine államban kezdi a kalandját, miután az éjszakát egy rókatémájú lombházban töltötte. A pár élményei közé tartozik különleges szálláshelyek kipróbálása is, és minden államban külön Airbnb-ben szállnak meg, hogy végül díjat adjanak a legkülönlegesebb ház tulajdonosának.
Az út során a bakancslistájuk következő állomása New Hampshire, ahol egy piros, vonatból átalakított kabinban, a „Little Red Caboose”-ban tervezik a megszállást. A helyiek kedvessége és a bájos kisvárosi környezet izgalmas részletekkel színesíti az élményt, például helyi ételek és különféle témájú kávék kipróbálása is helyet kap.
Az úton a különböző országos és privát kihívások (mint például a „Wheel of Doom” játék és bakancslistás pontok) mellett gazdagítják a napjaikat. Felmerülnek témák arról, hogy mennyire különleges élmény egy vonatkabinban megszállni, hogyan vélekednek a helyiek, és milyen meghatározó lehet újfajta édességeket kipróbálni, vagy akár csak felfedezni New Hampshire természeti szépségeit.
Fontos szerepet kapnak a jótékonysági adományok is: a nézők adományoznak a St. Jude Gyermekkórháznak, miközben cégek és magánszemélyek is csatlakoznak a kezdeményezéshez. Az adományozók között például ételkiszállító cégek, játékfejlesztők és ismert márkák is megjelennek.
Külön érdekesség, ahogyan a helyi kisboltban a Joy Ride márkájú egészségtudatos édességek megjelenéséről mesélnek, illetve a közönség találkozik a videó készítőivel is. Az egész nap kalandjait átitatják a New England-i táj szépségei, személyes célok teljesítése és az élet apró örömei.
