Az interjú mélyen bemutatja Jimmy Fallon életének fordulópontjait, gyerekkorától egészen az ismertségig vezető útig. Feltárul előtte a szigorú, katolikus családi háttér, a szülők és a gyerekkor meghatározó hatása, valamint az örökös törekvés arra, hogy másoknak örömet szerezzen.
Elmeséli, hogyan alakult ki benne az a már-már kényszeres vágy, hogy szórakoztasson, boldoggá tegyen embereket, és milyen mértékben szőtte át ez az életét, kezdve az iskolai évektől, az első fellépésein át egészen a humorista karrierjének megkezdéséig.
Felvetődnek a siker és kudarc témái: hogy milyen nehézségekkel, folyamatos visszautasításokkal szembesült standuposként, és hogy az álmok melletti kitartás milyen mentális megterhelést jelentett számára. Különösen érdekesek azok a belső feszültségek, amelyek a megfelelési kényszerből és önbizalomhiányból fakadtak. A beszélgetés fókuszba helyezi a szülői támogatás fontosságát, valamint azt, hogy mennyire meghatározó volt az anyjával való kapcsolata még felnőttként is.
Szó esik a hírnév árnyoldalairól, a közönség reakcióiról, a gyűlöletről, amelyre Fallon nem számított, és arról, hogy miképp küzdött meg ezzel a mentális kihívással. Ugyanakkor előtérbe kerül a humor, az alkotás öröme, a különböző kreatív projektek, és az, miként próbál folyamatosan fejlődni, friss maradni, újabb kihívásokat keresni a karrierjében.
A videó végigvezet a médiakarrieren, a családi élet változásain, az apaszerepben rejlő újdonságokon, valamint azon az elhatározáson, hogy hosszú és egészséges életet élhessen a gyermekeiért. Megjelennek olyan átfogó kérdések is, mint az élet értelme, a hitelesség, a sikerrel és kudarccal való megbirkózás, valamint az önazonosság jelentősége.