A Transport Tycoon Deluxe fejlesztése mögött rejlő körülmények és döntések különlegesen árnyaltak: a videó részletesen ismerteti, milyen kihívásokkal nézett szembe a kiadó és a fejlesztőcsapat, miközben nemcsak anyagi, hanem technikai korlátok is nehezítették a munkát. Izgalmas betekintést kapunk abba, hogy a Spectrum Holobyte és a MicroProse egyesülése miként alakította a játék jövőjét.
A Deluxe verzióval bevezetett újítások, mint a klímák, a pályaszerkesztő és elsősorban a korszerűsíthető jelzőrendszer, mélyebb játékmenetet és hosszabb újrajátszhatóságot kínálnak. Arról is szó esik, hogy mindezek hogyan nyitottak új lehetőségeket, például a beépített forgatókönyvek kipróbálásával vagy a játékban előforduló különös kihívásokkal szembesülve.
A videó kitér arra, hogyan változtatta meg a Deluxe verzió a játék mechanikáját és hangulatát, és összeveti a klasszikus és modern élményeket. Felvetődik a kérdés, mennyire lehet a kisebb, de lényeges fejlesztések révén egy több évtizedes játékban ma is elmerülni, illetve mik a különbségek a „játék” és a „szimuláció” határán.
Végül, érdekes párhuzamokat és személyes emlékeket megosztva mutatja be, hogyan formálják a felhasználói élményt a játékhoz kötődő nosztalgikus élmények. Megjelennek összehasonlítások más hasonló játékokkal, mint például a Theme Park vagy a Roller Coaster Tycoon, így tágabb kontextusban is szemlélhető a játék jelentősége.