A videó egy nosztalgikus utazásra hív az „Old School” olasz-amerikai Hobokenbe, New Jersey-be, ahol a főszereplő családi és helyi történeteken keresztül mutatja be a város átalakuló arcát. Megismerhetjük a 20. század fordulóján érkező olasz bevándorlók világát, nehézségeit és azt, hogyan próbáltak beilleszkedni az amerikai társadalomba – például az angol nyelv átvételével, hagyományos ételek, üzletek és klubok létrehozásával.
Felbukkannak több generáció óta itt élő családok, helyi közösségi hősök és ikonikus intézmények, mint például a Fiori’s Delicatessen, ahol legendás mozzarella készül, vagy a legendás Louise and Jerry’s bár, amely több családtaghoz kötődik. A történet során szó esik arról, hogyan változott a város gazdasága (gyárak tűntek el, lakótelepek épültek a helyükre), hogyan jelent meg a gentrifikáció, és hogyan változtak meg a társadalmi viszonyok, az etnikai arányok.
Érintik a helyi bűnözés, a régi bandák témáját, a maffia legendákat, valamint azt, hogy az olasz-amerikai identitás miként alakult át az évtizedek alatt. Frank Sinatra alakja is fontos szimbolikus szerepet kap, a vele kapcsolatos városi legendák is előkerülnek, miközben a beszélgetések humoros és nosztalgikus elemekkel tarkítottak.
A séta során szóba kerül a múlt és jelen kontrasztja, a hagyományos családi, szomszédsági viszonyok eltűnése, és az a kérdés is felmerül, mi marad ezekből az értékekből a folyamatosan változó nagyvárosi környezetben. Felvetődnek olyan gondolatok is, mint például milyen identitást hagy maga után egy család, illetve hogyan őrizhető meg a közösségi emlékezet a jövő számára.
