Hilary Duff nosztalgikus utazásra invitálja a nézőket saját filmes és zenei pályafutásába, miközben híres jeleneteket néz vissza korábbi munkáiból. Reflektál arra, milyen volt Disney Channel meghallgatásokon részt venni gyerekként, és megosztja azokat az élményeket, amelyek meghatározták karrierjének korai szakaszát.
Részletesen mesél A nagy háború, Lizzie McGuire – A film, A Cinderella Story és egyéb filmek forgatásáról, bepillantást engedve a kulisszák mögötti történetekbe. Megemlíti az ikonikus jelmezeket, egyes forgatási helyszínek sajátosságait, és azt, hogy milyen érzés volt egy egész generáció számára példaképpé válni.
Az interjú során szó esik arról, milyen volt fiatal színészként különféle karaktereket formálni, valamint hogyan élt meg bizonyos produkciókat személyesen. Válaszai sokszor őszinték és személyesek: beszél a kihívásokról, emberi kapcsolatairól és arról is, hogyan változott a szórakoztatóipar az elmúlt években.
Az érdekes kérdések között felmerül a valóság és a fikció összemosódása a Disney-szerepeknél, a lányok önazonosságának fontossága, illetve a kultikus jelenetek alkotásának hatása a rajongókra. A visszaemlékezések mellett olyan témák is előkerülnek, hogy miként dolgozott együtt híres színészekkel, hogyan hatott rá a közös munka, és milyen változásokat hozott életébe a zeneiparhoz való visszatérés is.
