Hilary Duff nosztalgikus utazásra invitálja a nézőket, miközben pályafutása meghatározó dalairól és élményeiről mesél. A gyermekkori bizonytalanságtól indulva az önálló művészi kiteljesedésig vezet az útja, amely során betekintést nyerünk popkarrierjének kulisszái mögé.
Érdekes felvetés, hogy milyen kihívásokkal jár gyermek- és tinisztárként felnőni, valamint hogyan lehet megőrizni az önazonosságot a hirtelen jött hírnév és a folyamatos nyilvánosság közepette. A beszélgetés során szó esik meghatározó karrierdöntésekről, zeneipari tapasztalatokról, és arról is, hogyan formálta a Disney-élmény és példaképek, mint Britney Spears, Hilary saját karrierjét.
Felidéz gyermekkori emlékeket, első turnékat, illetve zenei visszatéréseket, de szót ejt a hírnév árnyoldalairól is: az akkori média működéséről, valamint arról, milyen érzés volt mindezt tizenévesként megélni. Kérdéseket vet fel arról is, hogyan kezeli az internetet és a közösségi médiát, és miként viszonyul régi önmagához, dalaihoz és a gyermeksztárság élményéhez felnőttként.
