Két régi barát, Alex Cooper és Harry Jowsey újra találkoznak egy őszinte és humoros beszélgetésre, ahol visszatekintenek közös múltjukra, karrierjük alakulására, valamint magánéleti fordulópontjaikra. A dinamikus és közvetlen stílusban zajló podcastban felidézik Harry korábbi „rosszfiú” korszakát, valamint azt, hogyan változott meg a hozzáállása például a kapcsolatokhoz, a szexualitáshoz és önmagához.
A személyes történetek között olyan témák is felmerülnek, mint a szingli élet, az elköteleződés, a csalódások, a hűtlenségi helyzetek és a nyilvánosság előtti életből fakadó kihívások. Harry őszintén beszél a múlandó kapcsolatairól, a csalódásokról, a megcsalásról és a párkeresés fázisairól is, miközben Alex kritikus kérdései tovább mélyítik a beszélgetést.
Az adásban szóba kerülnek hétköznapi párkapcsolati dilemmák, női nézői kérdések változatos randizási helyzetekről, a digitális ismerkedés visszásságai, a barátság és szerelem közötti határvonalak, illetve az intimitás és önazonosság kérdései is. Emellett humorral fűszerezve érintik az önismeret, a felnőtté válás és a szexuális nyitottság témáit is.
A beszélgetés során a show szponzorai, aktuális kampányok, illetve Harry jövőbeli filmes és televíziós tervei is szóba kerülnek, de a megoldások és végső tanulságok helyett a fókusz a nyitott kérdéseken, az őszinte megnyilvánulásokon és a személyes tapasztalatok megosztásán van.
