A GTA 5 több mint kétezer épületének egyikéhez kapcsolódik a kérdés: vajon melyik a legidősebb közülük? A videó különböző városrészeken keresztül vezet, miközben az épületek korára következtetünk az építészeti stílus, a felhasznált anyagok és a helyszín alapján.
Először az ipari, raktárnegyedek és elhagyatott, téglaépítésű gyárak kerülnek górcső alá, ahol olyan részleteket vizsgálunk, mint a fűrészfog-tetős kialakítás vagy az ívelt ablakok. Ezek az elemek árulkodnak arról, hogy mely korokban épülhettek a vizsgált objektumok, és mennyire változtak idővel az építészeti megoldások.
Később a lakónegyedek és ikonikus városi területek épületei következnek, mint például Vinewood, Santa Monica környéke vagy Los Santos belvárosa. Ezekben a régiókban a házak és intézmények többsége nem vetekszik korával az ipari zónák legrégebbi raktárházaival, viszont izgalmas építészeti motívumokat vonultatnak fel.
Érdekes kérdések merülnek fel a városfejlődéssel, a történelmi események, mint például a második világháború hatásaival, illetve a Los Angeles-i földrengések emlékét őrző szerkezeti megoldásokkal kapcsolatban. A keresés végül eljut vidéki templomokhoz, mexikói éttermekhez és klasszikus díszítésű banképületekhez is, felvetve a kérdést: melyikük lehet a valódi győztes?
