Különféle élethelyzetek és üzleti kérdések kerülnek terítékre ebben az élő műsorban, ahol Gary Vee és csapata nézői kérdésekre válaszolnak. A beszélgetések lendületesek, közvetlenek, gyakran érintik a személyes fejlődés, pályaváltás, üzletindítás, párkapcsolatok vagy épp önbizalom témáit.
Felvetődik, hogy mikor érdemes kockáztatni munkahelyváltás vagy vállalkozás indítása érdekében, hogyan lehet kezelni a csalódásokat, vagy újrakezdeni teljesen más területen. A műsor kitér arra is, mit jelent valódi szenvedéllyel dolgozni, és mennyire lehet fontos a környezet vagy a támogató közeg a boldogság szempontjából.
Sokan kendőzetlenül megosztják aktuális nehézségeiket, legyen szó pénzügyi gondokról, motivációhiányról, céltalanságról vagy épp a hagyományos életutakról való letérés félelméről. A műsor izgalmas kérdéseket vet fel az önazonosságról, a karrierváltás lehetőségeiről, illetve arról, hogyan kezeljük a külső véleményeket, miközben saját utunkat keressük.
A beszélgetésekből kirajzolódik, mennyire sokféleképpen vezethet a siker, legyen szó merész döntésekről, lassú építkezésről vagy a közösségi médián keresztüli önépítésről. További izgalmas aspektus, hogy a digitális tér mennyire meghatározza a modern üzleti, kreatív és kapcsolati lehetőségeket.