Sean ‘Diddy’ Combs pályája kiemelkedő zenei sikerekkel indult, miután saját lemezkiadót alapított, és neves előadókat karolt fel, köztük a Notorious B.I.G.-et. Zenei pályafutását többszörös Grammy-díjjal ismerték el, miközben folyamatosan bővítette tevékenységét a divat- és szeszesital-ipar felé is, például a Sean John márkával vagy a Ciroc vodkával.
A karrier csúcsai mellett visszatérő jogi problémák és botrányok tarkították életét. Letartóztatások, vádak, bírósági ügyek, valamint a magánéletben komoly konfliktusok jelentek meg. Több jelentős ügy is kapcsolódott hozzá, például a Jennifer Lopezzel történt incidens, valamint később Cassie Ventura által benyújtott vádak.
Bár Diddy sikeresen rebrandelte magát több alkalommal is — időnként nevet változtatva, különféle társadalmi mozgalmakhoz is kapcsolódott —, a közvélemény számára mégis ellentmondásos figurává vált. Felmerül, hogy mennyire hitelesek voltak a társadalmi ügyekkel kapcsolatos szerepvállalásai, illetve hogyan egyeztethető össze a magánéleti botrányokkal közvetített képe.
A videóban újságírók és elemzők is megszólalnak, akik korábban találkoztak vele, vagy végigkövették a bírósági tárgyalásait. Ők próbálják megérteni személyiségének kettősségét, a médiafigyelemre és a botrányokra adott reakcióit, illetve azt, hogy mennyire uralta, irányította saját narratíváját a válságok idején.
Kérdésként merül fel, hogy a hírnév, a hatalom és az anyagi siker mennyiben véd meg, illetve vetít előre egy egyén felelősségvállalását a közösség előtt. Vajon lehet-e hiteles társadalmi szereplő és példakép annak ellenére, hogy a múlthoz jelentős botrányok kapcsolódnak?
