A klasszikus Dennis, a komisz karakterét merészen szembeállítja a különböző korosztályok és generációk elvárásaival és humorérzékével. Már a kezdetekkor felmerül a kérdés, hol húzódik a határ a gyermeki ártatlanság és a valódi bajkeverés között: hogyan nézett ki a komiszság az ’50-es években, és mit jelent ma?
A fő téma a karakter időtlen népszerűsége, miközben a narrátor személyes élményeit is beleszövi, felhívja a figyelmet a korosztályos különbségekre és a generációk közötti ellentétre. Megjelenik az is, hogy a gyerekeknek szánt filmek gyakran céltáblái a felnőttek kritikájának, miközben alapvetően egyszerű, ártatlan örömöket kínálnak.
Az alkotói háttér is izgalmas színezetet ad: a rendező múltja meglepő választás egy kedves családi filmhez, és a forgatókönyv szerzőjének neve is elgondolkodtat, miként formálják ezek az előzmények a film stílusát. Felvetődik, mitől lesz egy gyerekfilm igazán emlékezetes, és hol az a határ, amit még hitelesen lehet képviselni.
A karakterek közötti dinamika – Mr. Wilson és Dennis kölcsönhatása – egyben generációs ütközést is jelent, miközben a klasszikus szülői és szomszédi szerepek is górcső alá kerülnek: mennyit változott a nevelés, a tekintély vagy éppen a gyerekkor lényege az előző évtizedekhez képest?
Külön figyelmet kap a felnőtt nézők számára háttérben meghúzódó nosztalgia, illetve, hogy vajon újra lehet-e értelmezni vagy frissíteni a régi gyerekhősöket, hogy több generáció számára is fogyaszthatóak legyenek. E kérdések mentén merül fel, szükséges-e, hogy minden családi film egyszerre szórakoztassa kicsiket és nagyokat.
