Carly Rae Jepsen saját dalszövegeivel szemben állítja magát kihívás elé, és elárulja, hogy még a legsikeresebb slágereiben is előfordul, hogy elfelejti a dalszöveget. Ennek kapcsán elmeséli, mennyit jelentett számára a Call Me Maybe című dal, amely elindította nemzetközi karrierjét, illetve miként segítenek át a rajongók a koncerteken, amikor kiesik neki egy-egy sor.
Az interjúban újabb népszerű dalainak kulisszatitkaiba is betekintést enged. Megosztja, milyen volt Tom Hanks és Justin Bieber társaságában klipet forgatni New York utcáin, illetve azt is elárulja, milyen különleges élményeket hozott számára az együttműködés más előadókkal.
Kiderül az is, hogyan inspirálta őt a ’80-as évek popzenei világa, és hogyan alakultak ki különböző albumkoncepciók, köztük a diszkó ihlette, de végül sosem megjelent Disco Sweat. Több személyes történetet mesél el a turnézásról, korábbi fellépéseiről, sőt azt is, miként formálódott a dalszövegek mögött meghúzódó mondanivaló az évek alatt.
A videó folyamán érdekes kérdések vetődnek fel arról, mennyire tudják saját szövegeiket a zenészek, hogyan alakulnak a zenei álompartnerek kiválasztásai, illetve milyen történetek húzódnak meg egy-egy popsláger születése mögött. Megjelenik a művészi önazonosság és a nosztalgia tematikája is, valamint az, milyen érzés volt pályakezdőként a kanadai turnébuszban indulni a nagyvilág felé.
