Brandy és Monica közösen visszatekintenek karrierjük meghatározó pillanataira, amelyeket ikonikus megjelenéseiken keresztül mutatnak be. A beszélgetés során szóba kerülnek első albumjaik borítói, személyes stílusuk kialakulása, valamint fiatalkoruk lázadó, egyedi döntései – például Brandy hajfonatai és Monica szőke, rövid frizurája, illetve tetoválása.
Kiemelt témaként jelennek meg az olyan meghatározó produkciók, mint a „Cinderella”, ahol Brandy egy teljes generációnak adott példát, vagy a közös sláger, a „The Boy Is Mine”, amely új szintre emelte kapcsolatukat és zenei karrierjüket. Whitney Houston hatása, valamint a divatvilágban, például a Chanelnél szerzett élmények is hangsúlyosak.
A videó érdekfeszítő kérdéseket vet fel arról, milyen szerepet játszik az önkifejezés, szabadság és az önazonosság a zeneiparban, illetve hogyan befolyásolják a stílusikonok a nőiesség, bátorság és kreativitás megélését. Felmerül továbbá, hogyan lehet túllépni a közönség vagy média által ismételt tévhiteken, és milyen az igazi, emberi kapcsolat az ismertségen túl.
