Ebben a videóban Doug Demiro öt olyan autóról mesél, amelyeket visszatekintve nagyon szeretett volna megvásárolni, mégis elszalasztotta a lehetőséget, és máig bánja a döntést. Személyes történetekkel és részletes anekdotákkal világít rá, hogy minden autórajongónak lehetnek maradandó vágyai vagy megbánásai.
A videó során szóba kerül több különleges autómodell, például egy 993-as Porsche 911 Turbo, amely korábban Morgan Freeman nevén futott – vagy mégsem. Felmerül a kérdés, mennyit számítanak a tulajdonosi háttérrel kapcsolatos legendák, illetve miért fontosabb néha az élmény, mint a befektetési érték.
Kiemelt figyelmet kapnak exkluzív márkák, mint a Ferrari, és a csak rövid ideig elérhető modellek, például a Ferrari 430 Scuderia. Doug beszél arról is, hogyan hasonlítja össze ezeknek az autóknak az értékét, ritkaságát és vezetési élményét a piaci trendekkel és saját autóival.
Átélhető példáján keresztül boncolgatja a rajongói érzelmek, a gyűjtői vágyak és az anyagi realitások közti dilemmát: miért nem sikerült beszereznie például egy sárga Volvo 850 T5R szedánt, amire tinédzserként annyira vágyott. Végezetül kevéssé ismert, különleges veteránokról is szó esik, mint a Lamborghini LM002, amely a YouTube-csatorna indításánál is felmerült alternatívaként – és amely mostanra befektetési szempontból is felértékelődött.
A történeteket izgalmassá teszik az elhangzó nevek, a kapcsolódó filmek és a kulturális referenciák, amelyek tovább árnyalják, miért válnak bizonyos autók emlékezetessé, még akkor is, ha végül kimaradnak az ember életéből.
