Ariana Grande egyedi módon kalauzol végig huszonegy ikonikus megjelenésén, amelyek karrierje fontos pillanatait idézik fel, a Nickelodeon sorozatától kezdve legutóbbi filmes szerepeiig. Mesél fiatalkori stílusválasztásairól, első vörös szőnyeges szerepléséről és arról is, hogyan formálták világsztárrá válását ezek a ruhák és pillanatok.
Bemutatja, hogyan talált rá saját divatstílusára, és hogyan birkózott meg az ismertség pszichológiai kihívásaival. Külön kitér fontos előadásaira, mint például a Coachella, a Met Gala vagy a Grammy-díjátadó, valamint a kiemelkedő divateseményekre, ahol ismert tervezők alkotásait viselte.
Érdekes kulisszatitkokat oszt meg legendás zenei videóinak, filmes és televíziós szerepeinek öltözeteiről, a Wicked forgatásáról, és rávilágít arra, hogy milyen művészi és személyes dilemmák befolyásolták az egyes megjelenéseit. Felveti, hogyan fonódik össze egyéni identitása a szerepeihez választott arcokkal, ruhákkal és sminkekkel, továbbá milyen változást hozott számára a szépséghez való hozzáállásban a folyamatos karakterváltás.
A stílus fejlődése mellett felvetődnek olyan kérdések is, hogy hol húzódik a határ saját személyisége és a színpadi karakter között, illetve hogyan tud újra és újra megújulni egy világsztár a nyilvánosság előtt.
