Andy Samberg kreatív kalandba vág bele, amikor részt vesz a híres The New Yorker Képaláírás Versenyében, ahol különféle képregényekhez kell találó és vicces feliratokat kitalálnia. Műsorvezetőként vállalja a kihívásokat, miközben spontán ötletekkel és egyedi humorával próbál reflektálni a képek abszurditására.
Különféle jeleneteket kommentál, például égben lebegő hárfákat, két bohóc által ugratott nőt, valamint egy szokatlan autóbalesetet. Az alkotói folyamat során időnként megáll, hogy feltegye magának a kérdést: mi lenne a legtalálóbb felirat? Többféle szituációt vizsgál, a komikus lehetőségek széles spektrumát bemutatva.
Az improvizáció során felmerül, hogy a képek mennyire nyitottak értelmezésre, és egyes történetszálak miként reflektálnak a hétköznapi szituációk vagy kapcsolatok furcsaságaira. Andy személyes benyomásait, humorát és kreativitását keveri, miközben a közönséget is meghívja, hogy elgondolkodjanak: vajon ők hogyan oldanák meg ezeket a kihívásokat?
