A beszélgetés első részében Anderson Cooper megemlékezik David Gurgenre, akinek elvesztése kapcsán felmerülnek a gyász és a szeretet kérdései. Egy vers is elhangzik, amely arról szól, hogyan őrizzük meg szeretteink nyomait mindennapi életünkben, még akkor is, ha fizikailag már nincsenek jelen.
Ezután Ma Omera története következik, aki saját halandóságával néz szembe súlyos betegsége miatt. Őszintén beszél arról, mit jelent számára elveszíteni a hozzátartozóit, miközben maga is tudja, hogy nem láthatja felnőni unokáit. Felvetődik az is, hogy a haldoklók számára a veszteség még összetettebb, hiszen mindazokat elveszítik, akiket szeretnek.
A központi részben Anderson Cooper beszélget Kenny Chesney countryénekessel, aki korábban mély kapcsolatba került egy tragédiát elszenvedett családdal: Grace McDonald családjával, akik lányukat vesztették el a Sandy Hook-i iskolai lövöldözésben. Chesney számukra jelentős zenei és személyes támogatást nyújtott, és a beszélgetés során szó esik a gyász különböző formáiról, a spirituális meggyőződésekről és arról, hogyan segíthet a zene a veszteség feldolgozásában.
A műsorban előkerülnek személyes történetek elveszített barátokról, családtagokról és szeretett állatokról. A dalok, emlékek, valamint a közös élmények kapcsán a beszélgetők keresik a választ arra, hogyan lehet együtt élni a veszteséggel, és miképpen formálhatja át életünket a gyász. Többek között szó esik arról is, mennyire másképp éljük meg a veszteséget szülőként, barátként, vagy éppen alkotótársként.
A felszínre kerülnek olyan témák, mint az elveszített szerettek szellemi jelenléte, a kreativitás szerepe a gyászban, illetve az, hogy a gyász változása az idő múlásával miként befolyásolja a hétköznapokat. Érdekes kérdések merülnek fel arról, mikor vagyunk képesek újra kötődni, vagy hogyan segíthet egy közösség a gyász feldolgozásában.
